La tela più antica, di mano più esperta, databile presumibilmente tra XVI e XVII secolo, potrebbe appartenere alla bottega della Plautilla Nelli. Pur essendo comunemente riferita a s. Caterina da Siena (o Caterina de' Ricci), sono presenti delle incongruenze che potrebbero motivare, come per altri casi noti, una pseudo-attribuzione a personaggio canonizzato o riconosciuto per trasmettere la memoria della Bagnesi.

Nelle tele più antiche, suor Maria Bagnesi, appare con soggolo e velo bianco, come sarebbe corretto, trattandosi di una laica consacrata con tonaca bianca e mantello nero.

Dopo la beatificazione, invece, al simbolo del Crocifisso con gigli, si preferì riprodurre nelle incisioni, la spada sul cuore, richiamando la Madonna Addolorata, come rimando alle molteplici malattie che la misero alla prova molto sottolineate nella biografia di Luigi Bagnesi dal 1747. Nelle tele più antiche (XVII-XVIII sec.) si nota che la cappa era stata alzata sul capo, mentre successivamente (XIX sec.) si trasforma in un velo nero, poco corretto, in quanto tipico delle monache di clausura e non delle laiche consacrate.